La storia della comunità grottolese è antichissima, testimonianza ne è data dai numerosi ritrovamenti archeologici che confermano la presenza di insediamenti preistorici, greci e romani. Grottole, fece parte della VII Regione Metapontina colonizzata dai Greci tra il XIII e il XII secolo a. C.. Al tempo dei romani Cryptulae, posto sulla via Appia, era un piccolo villaggio-presidio ed anche una stazioncina sulla suddetta strada. In quest’epoca, la comunità, divenne Municipium. Quando i Longobardi divisero l’Italia, il feudo di Grottole fu incorporato nel ducato di Salerno, dominato da Sichinulfo, principe di Salerno, che fece edificare il nucleo originario del Castello Feudale.

Per quanto riguarda l’età feudale, invece, non si hanno molte notizie se non a partire dal IX secolo in riferimento ad Altogianni, centro situato nel territorio grottolese. Con i Normanni e poi con i successivi popoli dominatori, Grottole cambiò spesso feudatario, dei quali si hanno però frammentarie notizie. Dalla famiglia Marchesano (1155-1268) passò al conte di Tricarico che aveva appoggiato la conquista angioina per poi passare ad un francese, il duca di Monfort. Della popolazione di quegli anni si conoscono alcuni dati. Secondo quanto sosteneva lo scrittore Tommaso Andreucci, Grottole contava 13.000 abitanti intorno al 1010 ridottisi poi a 4221 nel 1133 a causa del saccheggio subito ad opera di Ruggiero II. Nel 1168 un’epidemia ed un terremoto misero a dura prova il paese ed a seguito del terremoto del 1271 e della malaria il paese si ridusse nuovamente. Secondo il cedolario delle tasse del 1277 si può pensare che Grottole contasse 450-500 abitanti. Ancora la malaria del 1301-1310 fece delle vittime. L’aumento della popolazione comincerà a registrarsi a partire dalla metà del secolo XV. Il feudo di Grottole è stato posseduto, nel corso dei secoli, da varie famiglie nobiliari tra le quali Gianvilla, Del Balzo, Orsini, Pisciscelli-Zurlo,Gaetano Dell'Aquila D'Aragona, Sanchez De Luna D'Aragona, Spinelli di San Giorgio, Caracciolo di Melissano, Sanseverino di Bisignano. Solo nel 1874 alla morte di Luigi IV Sanseverino di Bisignano, Grottole si liberò dell’ultimo feudatario. Sotto il dominio longobardo si introdussero le gabelle sulle merci. A partire dal XVI sec. si hanno notizie circa la situazione dei religiosi. La chiesa parrocchiale stando agli scritti di Andreucci fu dedicata ai Santi Luca e Giuliano almeno nel ‘400. Nel XVI e XVII secolo la popolazione ebbe, anche se di poco, un minor numero di abitanti a causa di pestilenze, di cattive condizioni igieniche, cattive annate in agricoltura, rivolte e terremoti che sconvolsero un po’ tutta la regione. Nel XVII secolo aumentò il numero dei sacerdoti. Importante era il ruolo svolto dalle varie confraternite esistenti in paese. Esse spesso si sostituivano al potere pubblico nelle opere di assistenza sociale, tenendo vivo il sentimento di solidarietà umana. Assistevano gli ammalati ed aiutavano i derelitti. E’ in occasione della pestilenza del 1656, che fece vittime in tutto il regno di Napoli, che cominciò il culto per San Rocco, protettore degli appestati, e la chiesa di Santa Maria la Grotta fu intitolata al santo di Montepellier.

In paese, inoltre, vi era la chiesa Parrocchiale, il convento dei Padri Domenicani, che vivevano agiati, ed il convento dei Padri Cappuccini, che si sostenevano con l’elemosina.

Nel 1647-1648 a Grottole vi furono delle rivolte, sull’eco della rivolta di Masaniello a Napoli, contro il potere feudale ed il clero, a causa dell’aumento dell’imposta focatica ordinaria e straordinaria. A confronto con i paesi della zona, Grottole ebbe uno sviluppo inferiore e questo perché non poche famiglie grottolesi, soprattutto di contadini, riuscirono altrove a trovare condizioni più favorevoli. Il clero a Grottole, infatti, possedeva troppe terre, che concedeva in fitto solo a contadini che oltre alle decime potessero pagare un canone.  In questi anni, accanto al ceto dei preti, cominciò a formarsi quello della borghesia legata alla terra. Questo ceto cominciò ad arricchirsi con le piccole industrie, prestando le sementi e forse con un po’ d’usura. In molte famiglie borghesi vi era almeno un prete. La cultura ufficiale, quella delle scuole, era nelle mani del clero e dei religiosi. Il 1799, anno dei moti partenopei, si fece sentire anche a Grottole. Negli ultimi giorni di febbraio, fuggiti il feudatario ed il Governatore, si piantò in largo Cecere, a pochi passi dall’allora chiesa di San Nicola, “l’albero della libertà”. Il paese, nel ‘700, non subì grandi cambiamenti rispetto al ‘600. Dopo la ventata rivoluzionaria, il numero dei preti e dei monaci mostrò tendenza alla diminuzione. Nei primi anni del secolo XIX, il Comune fu retto da grottolesi di sicura fede borbonica. L’ordine pubblico fu tenuto sotto controllo con un duro regime poliziesco. Nel 1806 il Regno di Napoli fu occupato da Napoleone Bonaparte. Al feudatario di Grottole furono sequestrati case ed ogni altro bene. Si emanarono disposizioni per l’istituzione e la realizzazione del cimitero comunale che venne inaugurato nella prima metà dell’ottocento. Il 1860 non fu estraneo a Grottole, dove si formò il Comitato Insurrezionale il 24 agosto 1860. All’unità d'Italia fecero seguito grandi problemi, primo fra tutti il brigantaggio. Dal 1896 al 1900 Grottole fu interessata da una forte ondata di emigrazione soprattutto verso la Francia, la Svizzera e naturalmente l’America. Negli anni che seguirono, Grottole seguì le vicende storiche del resto d’Italia e come gli altri paesi fu investita dal fascismo. Dopo la guerra, i problemi di Grottole non erano cambiati: disoccupazione, analfabetismo, miseria, malaria, nonostante alcuni fenomeni furono attenuati con la riforma agraria. Le amministrazioni locali fecero quello che potevano fare. Concedevano sussidi di disoccupazione, provvidero all’assegnazione di terre, in attesa di leggi di riforma fondiaria, fecero riparare qualche fontana e strada pubblica. Negli anni ’50, la scoperta del metano nel territorio grottolese, migliorò le condizioni economiche della popolazione. I proventi dell’industria fecero sorgere, alla metà di quegli anni, un Villaggio AGIP a Grottole, per i dipendenti e tante altre case, che fecero abbandonare i vecchi siti di contrada “Grotte” e “Terra Vecchia”. Si costruì l’edificio della scuola media, la casa comunale e l'ampliamento del cimitero. Chiuso l’insediamento produttivo della Val Basento, lo sviluppo di Grottole ha subito un arresto e da allora una lenta ma costante migrazione ha portato ad un costante calo della popolazione. A testimoniare l’antica importanza del centro rimangono i numerosi monumenti. Da segnalare il Castello Feudale che sorge su una collinetta distaccata dal resto del paese, in un luogo anticamente chiamato “Contrada della Motta”. A pochi passi dal Castello è possibile visitare la Chiesa di San Rocco, già di Santa Maria la Grotta, con facciata in stile romanico, che custodice un Polittico attribuito a Pietro Antonio Ferro ed una scultura lignea raffiguarante Santa Maria la Grotta, risalente, probabilmente, al XIV secolo. Proseguendo, sono visibili gli imponenti resti della “Chiesa Diruta” dedicata in passato ai Santi Luca e Giuliano, con portale d’ingresso scolpito dallo scalpellino Giulio Carrara della Padula.

All’inizio di viale della Resistenza è situata la Chiesa di San Pietro o del Purgatorio.

Domina il paese il campanile della Chiesa di Santa Maria Maggiore. All’interno dell’edificio si conservano numerose tele, statue ed altari. Annesso alla chiesa vi è il convento dei Frati Domenicani. In contrada Serre è possibile ammirare ciò che resta del Convento dei Frati Francescani. A pochi chilometri dal centro abitato, sul promontorio di Altogianni, è possibile poi raggiungere il Santuario di Sant’Antonio Abate, un’antica chiesa situata in territorio grottolese.